O Skype não gera automaticamente logs de aplicativos e erros. Na verdade, para acessar esses logs, primeiro você precisará baixar e configurar o software de log disponível no site do Skype. Se você procura logs de conversas, não precisa procurar além do próprio software Skype.
Logs de aplicativos no Windows 8
Baixe o software de registro do Skype e descompacte o pacote em qualquer local do seu computador. Abra um prompt "Executar" e digite a localização exata do arquivo de comando contido na pasta descompactada, adicionando um espaço e a palavra "ativar" após o caminho do arquivo. Este comando iniciará o Skype com o aplicativo de log em execução. Seus arquivos de log serão armazenados no mesmo diretório que o arquivo de comando.
Logs de aplicativos no Windows 7
Baixe o software de registro do Skype para Windows 7 e descompacte o pacote em qualquer local do seu computador. Clique duas vezes no arquivo de registro "logon" para habilitar o log do aplicativo Skype. Os arquivos de log serão armazenados em C:\Users
\AppData\Roaming\Skype em seu computador.
Registros de conversas
Para acessar seu histórico de conversas com um contato, basta selecionar essa pessoa na lista de contatos do Skype. Seu histórico de mensagens instantâneas e SMS será exibido no painel principal do Skype. Se você precisar fazer backup de seus logs de conversa, abra C:\Users\AppData\Roaming\Skype e salve o arquivo "main.db".